Isoprenoidy

Isoprenoidy jsou produktem sekundárního metabolismu, nevytváří je každá buňka

• Sekundární produkty metabolismu (v lidském těle je nenajdeme)
• odvozené lipidy (karotenoidy, steroidy…)

Základní stavební jednotkou je ISOPREN
(2 – methylbut – 1, 3 – dien)

• Podle počtu izoprenových jednotek vázaných v molekule dělí na mono – až polyterpeny (jejich molekuly se skládají ze dvou nebo více izoprenových jednotek)

TERPENY

• Přírodní sloučeniny, hlavně v rostlinách
  • 1. Monoterpeny
    • = 2 jednotky, 10 uhlíků
    • C₁₀H₁₅
    • Limonen, Thymol, Methol

• 2. Seskviterpeny
  • = 3 jednotky, 15 uhlíků
  • Farmesol, humulen, kys. Abscisová (fytohormon)

• 3. Diterpeny
  • = 4 jednotky, 20 uhlíků
  • Fytol (součást chlorofylu)
  • Retinol (vitamín A), katajuna
• 4. Triterpeny
  • = 6 jednotek, 30 uhlíků
  • Skvalen (žraločí tuk), lanosterol à steroidy

Steroidy

• Struktura (steran)

• Rozdělení
  • Steroly (steroidní alkoholy)
    • Cholesterol (zoosterol), ergosterol (fytosterol)
  • Žlučové kyseliny
    • Vznikají v játrech z cholesterolu
    • K. cholová, k. glykocholová, k. tamnocholová
  • Steroidní hormony
    • Pohlavní hormony a hormony kůry nadledvinek
    • Testosteron, progesteron, estradiol, aldosteron, kortisol
  • Steroidní glykosidy
    • Nejvýznamnější jsou srdeční glykosidy
    • Obsaženy v semenech a listech náprstníku červeného
    • Schopny posilovat srdeční činnost à terapie srdečních chorob

• 5. Tetraterpeny = karotenoidy
  • = 8 jednotek, 40 uhlíků
  • Karoten (provitamin vitamínu A), xantofyl, lutein, lykopen (červené barvivo rajčat)
  • Β – karoten = provitamín A
  • Mají systém jednoduchých a dvojných vazeb à díky aromatickému charakteru jsou barevné
  • 6. Polyterpeny =  velký počet jednotek
    • Přírodní kaučuk
      • Elastický
      • Používá se v gumárenském průmyslu
• Myrcen
  • Monoterpen
  • Ve vavřínových a bobkových listech
• Limonen
  • Bezbarvá kapalina
  • Citrusová vůně
• Menthol – Mátová silice
  • Má baktericidní účinky
  • Zubní pasty, bonbony, masti
• Kafr
  • Masti
• Farmesol
  • V silicích
  • Parfumérie – vůně
• Humulen
  • Získává se z chmelu

Charakteristická chuť piva, dezinfekční účinky, zabijí kvasinky.