Pyranová barviva

ÚVOD:

Pyranová barviva, obsažená nejčastěji v rostlinných květech a plodech, můžeme rozdělit do několika podskupin a to podle toho, od které základní sloučeniny jsou odvozena. Tak rozeznáváme barviva xanthonová, flavony, isoflavony, flavonoly, anthokyaniny a složitější pyranová barviva Z nichž flavony, isoflavony, flavonoly a anthokyaniny můžeme souhrně označit jako flavonoidy. V přírodě se vyskytují vázány na cukry jako ve vodě rozpustné glykosidy. Jsou převážně žluté, červené a modré.

XANTHONY:

Xanthony tvoří jakýsi přechod mezi anthrachinonovými barvivy na jedné a ostatními pyranovými barvivy na druhé straně. Jejich nejrozšířenějším zástupcem je gentisin, žlutá sloučenina obsažená například v kořenu hořce. Je to derivát xanthonu s dvěma hydroxylovými a jednou mathoxylovou skupinou.

Flavony a isoflavony:

Tato skupina zahrnuje množství žlutých pigmentů, které jsou hydroxyderiváty flavony a isoflavonu. Patří sem apigenin, přítomný především v petrželi, celeru a heřmánku, genistin z kručinky barvířské a hesperetin, který získáváme z glykosidu hesperidinu z citrusových plo­dů.

Flavonoly:

Flavonoly jsou rovněž v přírodě velmi rozšířeny. Patří k nim i jedno z barviv v přírodě vůbec nejrozšířenějších kvercetin, který lze získat z dubové kůry, vyskytuje se v řadě rostlin například v chmelu, čaji, česneku, v plodech kaštanu a podobně. Je oranžově hnědý a je aglykonem několika glykosidů, například rutinu izolovaného z routy a ovlivňujícího prostupnost buněčných stěn.

Anthokyaniny:

Jsou velmi rozmanitě zbarveny – od modré přes fialovou až k červené. Jejich barva je závislá na pH prostředí a na přítomnosti iontů některých kovů třeba Fe3+ nebo Al3+. Hydrolýzou se anthokyaniny štěpí na cukry a aglykony anthokyanidiny. Anthokyaniny lze z rostlin extrahovat athanolem. Pro jejich dělení je vhodná chromatografie na papíru. Příkladem anthokyaninů je červený pelargonidin z pelargonií, kyanidin, který je v kyselém prostředí červený a vyskytuje se v růžích, třešních nebo v brusinkách a v alkalickém prostředí modrý (chrpy), sytě purpurový delfinidin z macešek nebo z červených vinných hroznů, růžový peonidin z pivoněk nebo purpurový petunidin.

Složitější pyranová barviva:

Mezi složitější pyranová barviva patří jantarově žlutý brazilin, obsažený v dřevu brazilských stromů a světle žlutý hematoxylin. Oxidací obou sloučenin vzduchem na světkle vznikají oranžová až karmínová barviva. Do skupiny pyranových barviv řadíme i rotenon, který sám je bezbarvý, avšak působením vzduchu na jeho roztoky vznikají intenzívně zbarvené oxidační produkty. Rotenon, který je obsaženv mnoha druzích rostlin má insekticidní účinky. Protože působí paralyticky na ryby, aniž b je činil nepoživatelnými, využívají některé africké kmeny kořenů rostlin obsahujících rotenon k pohodlnému rybaření. Strukturně blízký rotenonu je sermundon. Tohoto extraktu užívají afričtí domorodci k odhánění krokodýlů od brodů.